<イノシンの知識>
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2007/12/04 日記<イノシン>
イノシン
イノシン (inosine) は、ヌクレオシド構造を持つ有機化合物の一種である。ヒポキサンチン(6-ヒドロキシプリン)とリボース|D-リボースからなる ''N''-リボシドで、その構造は ヒポキサンチンリボシド とも表される。Ino、I と略記される。肉類などの中に存在する天然化合物である。
天然における存在
イノシンは肉類に含まれる。また、リボ核酸|RNA 中にまれに存在する微量塩基の一種である。イノシンの構造は、しばしば 運搬RNA|tRNA (transfer-RNA) に含まれ、特にアンチコドン部位に存在する場合は 伝令RNA|mRNA に対してゆらぎ塩基としての作用が知られる。これは、イノシンが持つヒポキサンチン部位が、複数の種類の核酸#核酸塩基|核酸塩基(シトシン、アデニン、ウラシル)と水素結合により会合して塩基対を形成できるためである。リボース部位の5'位にリン酸が導入されたイノシン酸やそのナトリウム塩は、肉類に含まれるうま味成分として重要である。
合成と反応
合成
アデノシンに脱アミノ化酵素(アデノシンデアミナーゼ)を作用させる発酵法により、イノシンが得られる。また、アデノシンに亜硝酸を作用させて6位のアミノ基をジアゾ化すると、その部位が酸素で置換されたイノシンが生成する。
反応
希硫酸中で加熱すると、加水分解を受けてヒポキサンチンとD-リボースに変わる。
利用
イノシンが細胞中に取り込まれると アデノシン三リン酸|ATPサイクルを活発化させることから、スポーツ選手の持久力を高める効果が期待された。そのため、イノシンは健康食品(サプリメント)の成分として市場に流通している。
関連化合物
参考文献
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