<エーテル_(化学)の知識>
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2007/11/26 日記<エーテル_(化学)>
エーテル_(化学)
エーテル(Ether)は、化学式:R-O-R'(R,R'はアルキル基または芳香族基、Oは酸素)で表される有機化合物である。また、-O-をエーテル結合という。名称の由来はエーテルの項に詳しい。なお、高揮発性の低沸点石油留分が名称の由来と同一発想で「石油エーテル」と命名され、実務分野ではそのまま定着している。石油エーテルは炭化水素のみで構成され化学種のエーテルを含まない。
命名
IUPAC命名法では短鎖のアルキル基のアルコールのアルコキシドと見なして命名される。例えばエチルメチルエーテルはメトキシエタンとなる。エーテル結合を作っている酸素を硫黄で置換した化合物も存在し、スルフィド(チオエーテル)という。環状の炭化水素の炭素を酸素で置換したエーテルは環状エーテルと呼ばれるが、三員環のものは反応が興味深く有用なものが多いのでこのような構造を持つ化合物を特にエポキシドと呼ぶ。その他にもクラウンエーテルと呼ばれる特殊な環状エーテルがある。これは環状アルカンの炭素が2個おきに酸素に置換されているものである。
物性
水素結合を作らないのでアルコールに比べて極性溶媒に溶けにくい。極めて安定しているが、酸素が非共有電子対をもち、アルキル基が無極性であることから非プロトン溶媒として重要。強酸性条件下でプロトン化し、水と穏やかに混和するので、抽出操作に利用する際は留意が必要である。
合成法
対称エーテルは、酸触媒存在下アルコールの脱水縮合で得られる。また非対称エーテルはウィリアムソン合成によって得られる。両反応とも脱離反応が平行するので、目的のエーテルが得られないことがある。
反応
グリニャール試薬を安定的に存在させるためにはエーテル溶媒が必要である。化学的には比較的安定であるがハロゲン化水素で開裂し、ハロゲン化アルキルとアルコールとなる。:
主な化合物
関連項目
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◆エーテル_(化学)についてピックアップ 酸素が非共有電子対を持つことから、ルイス塩基性、水素結合受容性を示す。ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン (THF) などは、多くの有機化合物をよく溶かし化学的に比較的安定であるため、非プロトン性溶媒としての用途が多い。グリニャール試薬、有機リチウムなどを取り扱う際によく用いられる。これらは水と若干混和するので、抽出操作に利用する際は留意が必要である。合成... |



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