＜エステルの知識＞
スポンサード リンク
2007/11/27 日記<エステル>
エステル
エステル# エステルとは、酸とアルコールから脱水縮合してできた化合物。本項で詳述する。
命名
ヒドロキシ酸はヒドロキシル基とカルボキシル基を同一分子中に持っているので分子内で脱水縮合し、環状のエステルができる。これをラクトンと呼ぶ。また、2分子のヒドロキシ酸において、互いの水酸基とカルボキシル基が脱水縮合してエステル結合を分子内に2つもつ環状化合物ができる。これをラクチドと呼ぶ。
合成法
水溶液中にオキソ酸とアルコールが存在すれば自発的に脱水してエステルとなるが、同時にエステルは自発的に加水分解してオキソ酸とアルコールとなり平衡状態に達するため高い収率で得ることが難しい。そこで、脱水作用のある物質（硫酸など）を作用させることで加水分解を阻害して高い収率でエステルを得ることができる。（→フィッシャー合成）ハロゲン化水素と反応して酸ハロゲン化物（ハロゲン化アシル）をとなる。また、2倍の分子量のグリニャール試薬と反応させたものに酸を通すことで第3級アルコールとなる。
反応
エステルは加水分解してアルコールとカルボン酸にもどる。また、アンモニアと反応してアミドを作る。
用途
低分子のエステルのうち、酢酸エチルは有機溶剤として溶媒、塗料、接着剤など幅広く使用される。直鎖脂肪酸(おおむね炭素数7以上)のグリセリンエステル(トリクリセリド)はいわゆる脂肪であり、植物あるいは動物性食品に広く含まれる。エステル結合で重合したポリマーをポリエステルと呼ぶ。代表的なポリエステル樹脂としてポリエチレンテレフタラート(PET)が挙げられる。低分子のエステルは、果実の香りの成分であり、（通常複数のエステルをブレンドして）香料として使用される。次に代表例を示す。*酪酸メチル(methyl butanoate) − リンゴ臭
関連項目
comment(" >0) trackback(" >0)
|
◆エステルについてピックアップ 水溶液中にオキソ酸とアルコールが存在すれば自発的に脱水してエステルとなるが、同時にエステルは自発的に加水分解してオキソ酸とアルコールとなり平衡状態に達するため高い収率で得ることが難しい。そこで、脱水作用のある物質（硫酸など）を作用させることで加水分解を阻害して高い収率でエステルを得ることができる。（→フィッシャー合成）ハロゲン化水素と反応して酸ハロゲン化物（... |
